Henry Bumsteads eerste film als art director was Saigon (1948) van Leslie Fenton. In 1962 en 1973 won hij de Oscar in de categorie beste art direction voor de films To Kill A Mocking Bird en The Sting. In 1959 kreeg hij een oscarnominatie voor Alfred Hitchcock's Vertigo. Het Art Directors Guild eerde Bumstead in 1998 met een Lifetime Achievement Award.

Het Art Directors Guild voerde in de jaren zestig de titel production designer in om de wildgroei aan art directors tijdens de Oscars een halt toe te roepen. De production designer is in de preproductiefase verantwoordelijk voor het beeldconcept en de algehele sfeer van de film. De art director moet er voor zorgen dat het beeldconcept en de sfeer van de film tijdens de productie worden gewaarborgd.

De laatste jaren was Bumstead, als vaste production designer van Clint Eastwood , verantwoordelijk voor de visuele aankleding van onder anderen Unforgiven, Mystic River en Million Dollar Baby.

'Bummy was uniek,' zei Eastwood in een reactie op Bumsteads dood. 'Hij kreeg het voor elkaar om datgene dat ik op papier zag voor de lens te verwezenlijken. Hij is een legende in zijn vakgebied en een geliefde vriend.'