In bijrollen maakte hij vaak grote indruk, maar hoofdrollen leverde het hem niet op. De Amerikaanse acteur Chris Penn - in de nacht van dinsdag op woensdag op 40-jarige leeftijd overleden in Santa Monica, Californië - wist ondanks verschillende sterke kleine rollen nooit een echte doorbraak te maken in Hollywood. Penn was de zoon van regisseur Leo Penn en de broer van Sean Penn, met wie hij in 1986 samenspeelde in de misdaadproductie At Close Range, waarin ook zijn moeder Eileen Ryan meedeed.

Hij speelde zijn eerste filmrol in Francis Coppola's Rumble Fish uit 1983, waarin hij een simpele vechtersbaas was die deel uit maakte van de bende van hoofdrolspeler Matt Dillon. De brute kracht bleef het soort personage waarvoor hij steeds opnieuw zou worden uitgekozen. In de schaduw van anderen was Penn te zien als gangster of zware jongen, bij voorkeur van eenvoudige komaf.

Een van zijn mooiste personages speelde Penn in Reservoir Dogs van Quentin Tarantino uit 1992, als 'Nice Guy Eddie' die in een glimmend blauw trainingspak rondloopt in een film waarin verder alle misdadigers in het zwart zijn gestoken. Sterk was Penn ook in Robert Altmans Short Cuts uit 1993, waarin hij de echtgenoot van Jennifer Jason Leigh speelt, die tot een gewelddadige uitbarsting komt wanneer hij niet langer kan verdragen dat zijn vrouw bijverdient met telefoonseks tijdens het doen van het huishouden.

Belangrijker rollen leverde het Penn niet op; de films waarin hij verscheen werden juist geleidelijk minder interessant. Deze week zou op het Amerikaanse onafhankelijke filmfestival Sundance The Darwin Awards in première gaan, waarin Penn kort te zien is. Een dag voor de eerste voorstelling van de film vond de politie van Santa Monica Penns lichaam bij zijn woning. Over de doodsoorzaak is nog niets bekend, maar de politie heeft laten weten dat er vermoedelijk geen sprake is van een misdrijf.