Heath Ledger, Richard Gere, Christian Bale en Cate Blanchett zijn een aantal van de acteurs die Bob Dylan zullen spelen in het zesluik. Iedere acteur vertegenwoordigt een bepaalde fase in Dylans leven. 'De folk-Dylan lijkt helemaal niet op de rock 'n' roll-Dylan, die op zijn beurt weer helemaal niet lijkt op de predikant-Dylan', aldus producer Christine Vachon.

Bob Dylan is over het algemeen erg kritisch op de films waar hij in voorkomt. Zo is hij momenteel in discussie met de makers van Factory Girl, een film over het leven van Edie Sedgwick. De zanger vindt dat de film suggereert dat hij iets te maken zou hebben met Segdwicks zelfmoord.

Het is niet de eerste keer dat regisseur Todd Haynes een film maakt over een muzikant: in 1998 maakte hij Velvet Goldmine - over de glamrocker Brian Slade. Haynes kreeg hiervoor op het filmfestival van Cannes een prijs voor de beste artistieke bijdrage.