De Joodse Howard vocht tijdens de Eerste Wereldoorlog in het Britse leger tegen de Duitsers. Tijdens de Tweede Wereldoorlog maakte hij enkele propagandafilms tegen de nazi´s en reisde hij rond om bondgenoten van de geallieerden te ondersteunen. Daarnaast werd vermoed dat hij in opdracht van de Britse geheime dienst geprobeerd zou hebben Franco te waarschuwen om Spanje niet aan te laten sluiten bij de Duitsers. Volgens verschillende historici was de reden voor de aanval op het vliegtuig echter het idee van de Duitsers dat de Britse premier Winston Churchill zich in het vliegtuig bevond.

Het vliegtuig, de BOAC Flight 777 van KLM, was in 1943 op weg van Lissabon naar Engeland. Bij de Golf van Biskaje (Spanje) werd het vliegtuig door de Duitsers neergeschoten. Naast Howard kwamen er nog 14 medepassagiers en bemanningsleden om. In het stadje Cedeira, nabij de Golf van Biskaje, zal een sculptuur in de vorm van een vliegtuigpropeller geplaatst worden. Hierop komen alle namen van de slachtoffers te staan.

Howard kreeg in 1933 een Oscarnominatie voor zijn rol in Berkeley Square (Frank Lloyld, 1933) en in 1938 voor de hoofdrol in zijn zelfgeregisseerde Pygmalion. Hij speelde naast Humphrey Bogart in The Petrified Forest (Archie Mayo,1936). De meeste mensen zien Howard als Ashley Wilkes, één van de hoofdpersonages uit de klassieker Gone with the Wind ( Victor Fleming, 1939).