In 1954 begon de acteur zijn loopbaan met een rol in de korte film A Time Out of War ( Denis Sanders). De film werd bekroond met prijzen op de filmfestivals van Cannes en Venetië, en won tevens een Oscar in de categorie korte film.

Verreweg de bekendste film uit de carrière van Allen is Rebel Without a Cause (Nicholas Ray, 1955), de filmklassieker met rollen van James Dean en Dennis Hopper. Allen speelde de rol van Buzz Gunderson, die omkomt tijdens een autorace tegen het personage van Dean. Na het overlijden van Hopper vorige maand, was Allen de enige hoofdrolspeler van de film die nog in leven was.

Allen verscheen verder in enkele speelfilms in de jaren vijftig en zestig, zoals de misdaadfilm Party Girl ( Nicholas Ray, 1958) en de drama’s The Chapman Report ( George Cukor, 1962) en Sweet Bird of Youth ( Robert Brooks, 1962). Na zo’n vijftien jaar actief te zijn geweest als acteur, regisseerde Allen circa 25 jaar lang talloze televisieseries- en films.