Weintraub begon zijn carrière als manager van muzikant John Denver en concertpromotor van onder anderen Neil Diamond, Elvis Presley, Led Zeppelin, Bob Dylan en Frank Sinatra. 

In de jaren zeventig maakte Weintraub de overstap naar film, met het muzikale Nashville van Robert Altman, en een reeks films en televisiespecials met John Denver. Ook produceerde hij Diner, de debuutfilm van regisseur Barry Levinson (Rain Man, Wag the Dog).

Weintraub was goed bekend met de industrie in Las Vegas, en verbond zodoende zijn naam aan de nieuwe Ocean's 11-trilogie, gebaseerd op de gelijknamige films met Frank Sinatra. Ook was Weintraub te zien in een cameo in Vegas Vacation.

De laatste jaren werkte Weintraub vooral voor HBO, waarbij hij producent was van The Brink en de televisiefilm Behind the Candelabra, wederom een samenwerking met Steven Soderbergh. Voor de laatste titel won hij een Emmy, en een jaar later wederom voor de documentaireserie Years of Living Dangerously. In 1975 had Weintraub al een Emmy gewonnen voor een Evening With John Denver.

Niet al zijn films waren een succes: Weintraub werd vier keer genomineerd voor een Razzie – voor Cruising, The Karate Kid, Part III, The Specialist en The Avengers (de misdaadfilm uit 1998). In 1984 kreeg Weintraub een ster op de Walk of Fame.