The Rum Diary, de debuutroman van Thompson waarop deze meest recente samenkomst is gebaseerd, is echter niet het sterkste werk van de schrijver, en nog ver verwijderd van de Gonzo-stijl die hem zo befaamd zou maken. Depp stort zich, zoals we gewend zijn, vol overgave op zijn rol, maar het levert niet meer op dan een sympathieke vertelling die iets wegheeft van een uitgebreid reisverslag. Met veel alcohol, en een beetje drugs, dat wel.
Paul Kemp (Depp) ontvlucht het chaotische New York en het in zijn ogen politiek waanzinnig geworden Amerika voor het paradijselijke Puerto Rico. Hij gaat aan de slag bij een plaatselijk krantje en stort zich in de rumrijke nachten van San Juan. Maar ook op het kleine eiland ligt kapitalisme op de loer. Als hij bovendien stapelverliefd wordt op de vrouw van een ander, zit hij binnen de kortste keren verstrikt in een net van persoonlijke en zakelijke intriges.
Regisseur Bruce Robinson mengt gelijke delen drama, komedie en alcoholfestijn. Die mix komt op geen enkel moment echt tot leven. Het verhaal kabbelt wat voort zonder al te spannende momenten en is nergens zo trippy als in Fear and Loathing, en daardoor zeker nergens zo boeiend. Alles zit degelijk in elkaar, de beelden van Puerto Rico zijn fraai, de personages zijn aimabel en het is fijn om Depp weer eens een relatief normaal karakter te zien spelen. Maar steeds blijft het gevoel zeuren dat er veel meer in dit project had gezeten.
De sterkste momenten komen nota bene van een bijrol. Giovanni Ribisi steelt de show als de bizarre journalist Moburg. Zijn viezige personage, dat zijn eigen drank stookt en voor de lol naar nazi- toespraken luistert, is een optreden van het soort waarop Depp tot voor kort patent had: absurd en over the top, maar tegelijk volkomen geloofwaardig. Had Ribisi meer tijd op het scherm gekregen, dan was de film een stuk vermakelijker geweest. Nu is deze een Hunter S. Thompson-eerbetoon onwaardig.