Over het Amerikaanse gevangenissysteem verschenen de laatste jaren zoveel inktzwarte speelfilms en documentaires dat Sing Sing alleen al opvalt vanwege de voorzichtig hoopvolle toon. Het op feiten beruste drama speelt zich af in de zwaarbewaakte Sing Sing-gevangenis in New York, waar sinds de jaren negentig een vrijwillig creatief programma bestaat: Rehabilitation Through the Arts (RTA).
We volgen een groep van zo’n tien gevangenen die in het kader van RTA samen twee keer per jaar een theaterstuk maken. Officieel wordt de club geleid door de sympathieke regisseur Brent (Paul Raci, bekend uit Sound of Metal), die als enige zelf niet vastzit. Maar de leden kijken vooral op naar hun charismatische medegevangene Divine G (Colman Domingo), die een artistieke opleiding heeft en veel van de opgevoerde stukken schrijft.
Het verhaal komt op gang wanneer het gezelschap een nieuwe acteur aantrekt die met zijn stugge houding veel onrust veroorzaakt. Al is ‘verhaal’ misschien wat sterk uitgedrukt – Sing Sing is niet het soort film dat aan elkaar hangt van de verrassingen en spannende wendingen. In de meeste scènes zien we de mannen domweg samen repeteren, improviseren en kringgesprekken voeren. En dat is eigenlijk spannend genoeg. De manier waarop het creatieve proces en de ontluikende vriendschappen in de groep worden verbeeld, heeft iets buitengewoon ontroerends.